Кружок во главе с Бернардо Ручеллаи представлял собой своеобразную академию по выработке литературного языка и новых принципов литературы. Макиавелли излагал там свои идеи и зачитывал главы из «Рассуждений на первую декаду Тита Ливия». Когда в 1522 году был обнаружен новый антимедичейский заговор, созревший в кругах «садов Ручеллаи», Макиавелли с трудом избежал обвинения в причастии к нему. Затем Макиавелли целиком отдался постановке своей комедии «Мандрагора».
В 1524 году, когда она была поставлена на сцене дома Бернардо ди Джордано, Макиавелли был во Флоренции и встречался там с певицей Барнабой Салутати. В следующем году автор «Истории Флоренции» прибыл в Рим и преподнес первые ее восемь книг папе Клименту VII, по заказу которого это произведение и было написано. Он был приглашен в Фаенцу к Гвиччардини для обсуждения проекта новой организации пехоты.
В1526 году, когда Италии угрожало порабощение со стороны испанцев, Макиавелли снова поспешил послужить на благо родного города он предложил проект укрепления стен Флоренции для ее защиты, который был принят. Более того, была создана коллегия Пяти по укреплению стен, ее проведитором и секретарем в апреле этого же года назначили Никколо Макиавелли. Однако чужеземное нашествие остановить не удалось 4 мая 1527 года Рим пал и достался на разграбление немецким ландскнехтам. Флоренция ответила на это антимедичейским восстанием и восстановлением республики.
Пятидесятилетний Макиавелли ощущает в себе еще достаточно сил для большой государственной работы, он предлагает свою кандидатуру на пост канцлера Флорентийской республики. Вопрос решается на Большом Совете республики 10 мая 1527 года. Вскоре после этого 21 июня 1527 года Никколо Макиавелли скончался, а еще через день его похоронили в церкви Санта-Кроче, ставшей флорентийским пантеоном. Рядом с ним там покоятся Микеланджело, Галилей и другие великие итальянцы.
.