Буржуазию Шпенглер трактовал не как сословие, а как скопление людей, уже покидающих сферу культуры. Последняя связана с землей, а буржуазия рождается в городах. Город же уничтожает сословные порядки и саму культуру тем, что там появляется четвертое сословие (масса, или плебс), ненавидящее культуру, ибо, по мысли автора, «масса — это конец, радикальное ничто». При этом Шпенглер указывал на неумолимость такого процесса. И именно поэтому он не впадал в сословно-романтическую утопию, а предрекал иное: в эпоху цивилизации за власть борются не сословия, а цезари.
Шпенглер очень высоко оценивал роль государства. Но с приходом цивилизации оно начинает утрачивать авторитет, вместо идеальных устремлений на первый план выдвигаются материальные интересы и власть денег. В итоге на авансцену истории врываются харизматические личности как властелины новой охлократии: «Я называю цезаризмом образ правления, по своей внутренней сути абсолютно бесформенный». Одновременно с цезаризмом приходит борьба народов за мировое господство, «вступление в эпоху великих битв». Цезаризм и стремление к созданию мировых империй Шпенглер рассматривал как трагический и величественный закат. Для него это вовсе не вершина истории, но ее варварский, хотя и неизбежный конец.
Вторая половина 20-х годов была временем затишья в жизни Шпенглера. Его целиком поглотила работа над большим чисто философско-антропологическим сочинением, которое так и осталось незаконченным и в виде нескольких тысяч фрагментов было опубликовано только в 1965 году А. Коктанеком, исследователем архива Шпенглера, под заголовком «Первовопросы. Фрагменты из архива».
В настроении Шпенглера произошел определенный перелом: усилились его разочарование и скептицизм. Вышедшую летом 1931 года книгу «Человек и техника», пропитанную настроением безысходности, он заканчивал пассажем о жертвенности: «Время удержать нельзя; нет никакого мудрого поворота, никакого умного отказа. Лишь мечтатели верят в выход. Оптимизм — это малодушие. Долгом стало терпеливое ожидание на утраченных позициях, без надежды, без спасения. Ожидание, как у того римского солдата, чьи кости нашли перед воротами Помпеи и который погиб, потому что при извержении Везувия его забыли отозвать. Такой честный конец — единственное, чего нельзя отнять у человека».
Разразившийся в 1929 году мировой экономический кризис подтверждал тревожные предчувствия Шпенглера. Период относительного политического спокойствия в Германии подошел к концу.
Шпенглер не был принципиальным противником национал-социализма, но и считать его антифашистом было бы явным преувеличением. На выборах в рейхстаг 31 июля 1932 года и 5 марта 1933 года он голосовал за НСДАП. И на президентских выборах в марте 1932 года Шпенглер отдал свой голос за кандидатуру Гитлера, объяснив, правда, это так своей сестре Шильдегард, опекавшей этого одинокого, нелюдимого и, в сущности, глубоко несчастного человека: «Гитлер — болван, но движение следует поддержать».
В то время многих видных интеллектуалов охватила национал-социалистическая эйфория, и они наперебой приветствовали возрождение новой Германии.