Смерть отца летом 1901 года побудила Освальда перейти в Мюнхенский университет, но и там он редко посещал занятия, большей частью проводя время в библиотеке и в музеях. Жажда новых впечатлений привела Шпенглера в Берлин, где вновь его чаще можно было видеть не в университетской аудитории, а на скамьях для публики в рейхстаге, на него неизгладимое впечатление произвели выступления лидера социал-демократов А. Бебеля.
В конце концов Освальд вернулся домой, в Галле, чтобы завершить образование и защитить диссертацию, дававшую право преподавания в старших гимназических классах. Под руководством философа Алоиза Риля Шпенглер подготовил работу о древнегреческом мыслителе Гераклите, она была опубликована в 1904 году. Он защитил докторскую диссертацию не без трудностей, ибо ученый совет посчитал, что Шпенглер игнорировал некоторые уже имевшиеся работы о Гераклите.
Молодой доктор философии после недолгого повышения квалификации в Саарбрюккене и годичной стажировки в Дюссельдорфе, в результате которой он получил звание старшего учителя и право преподавать историю и математику, в 1908 году приступил к работе в одной из гамбургских гимназий. Но по-прежнему больше, чем преподавание, его привлекала литература, и Шпенглер задумал драматический цикл о Лютере, Бисмарке и габсбургской династии. Однако, как и ранее, он все еще не мог окончательно определить, в чем же его призвание.
В феврале 1910 года неожиданно скончалась Паулина Шпенглер. Полученная Освальдом часть наследства в марте 1911 года позволила ему перебраться в Мюнхен, очаровавший его еще с университетских времен своими музеями и картинной галереей. Мюнхен начала XX века соперничал с Парижем за титул культурной столицы Европы, а значит, и всего мира. В городе царила атмосфера либерализма и творческих дерзаний. Мюнхен был наводнен революционерами, анархистами, мистиками, эстетами, художниками, поэтами и музыкантами.
Шпенглер, поселившийся в самом богемном мюнхенском районе — Швабинге, наблюдал за всем этим с отвращением и презрением. Он находил, что ни в одном из уголков земного шара не скопилось столько грязи и пошлости, сколько в предвоенной баварской столице. Презрение к модернистским направлениям в литературе и искусстве сказалось не только на мыслях Шпенглера, но и на его замкнутом образе жизни. Часами он прогуливался по Швабингу, проникаясь все большей мизантропией и антипатией к людям. Даже разговоры с друзьями казались ему метанием бисера перед свиньями. Но, как обычно бывает в подобных случаях, за высокомерием и холодностью скрывались неуверенность в себе и глубочайшая неудовлетворенность.
Презрение Шпенглера к людям производило на них крайне негативное впечатление Т. Манн писал: «Ну, был бы он циничным, как дьявол! Но он всего лишь фатален. Он не нашел ничего лучшего, как назвать предшественниками своих гиеноподобных пророчеств Гете, Шопенгауэра и Ницше. Это были люди. Он же всего лишь пораженец гуманизма».
И сам Шпенглер глубоко страдал от отсутствия у него любви и человеческого тепла и не раз жаловался на то, что его сердце не могут затронуть никакие глубокие переживания. Вместе с тем он был чувствителен, и его чувствительность подчас приобретала болезненную, едва ли не патологическую окраску.