В июне Макиавелли, победив кандидата приверженцев Медичи, был утвержден секретарем второй канцелярии, 14 июля ему была также доверена канцелярия комиссии Десяти и положено жалованье в 100 флоринов в год. Итак, на ответственный пост республики был назначен человек, по своим политическим убеждениям являвшийся противником правления «плакс», как флорентийцы называли сторонников Савонаролы, с одной стороны, и противником диктатуры Медичи — с другой.
Современники не могли еще предугадать в 29-летнем Макиавелли мыслителя и политика крупного масштаба, но они были хорошо осведомлены о его образовании и об успешном опыте в решении некоторых юридических дел в высоких инстанциях, как это было при поездке в Рим за два года до его назначения секретарем Синьории. Очень скоро флорентийская Синьория могла убедиться в том, что она не ошиблась, избрав секретарем второй канцелярии Никколо Макиавелли, и его успешная деятельность обеспечивала ему неоднократное переизбрание на эту должность.
За четырнадцать лет он составил многие тысячи дипломатических писем, донесений, правительственных распоряжений, военных приказов, проектов государственных законов, совершил тринадцать дипломатических и военно-дипломатических поездок с весьма сложными поручениями к различным итальянским государям и правительствам республик, к папе, императору и четырежды к французскому королю, как секретарь комиссии Десяти он был организатором и участником военных кампаний и инициатором создания республиканского ополчения.
Выполняя эти сложные обязанности, Макиавелли вовсе не превратился в замкнутого чиновника и чопорного моралиста. Он обладал живым, общительным характером, любил хорошо одеться и не жалел на это денег, даже когда их было не слишком много. Особенно заботился он о своей одежде, когда представлял республику перед чужеземными государями. Остроумный и веселый, он был душой вечеринок, которые иногда устраивали члены комиссии Десяти, пьеса «Мандрагора» является зеркалом его возрожденческого понимания любви как свободного чувства.
Макиавелли женился в 33 года на Мариетте Корсини, а в 34 года стал отцом первого ребенка. Он беспокоился о семье, с шутливой нежностью именуя ее своей «командой», заботился о ее достатке. При выполнении дипломатических поручений всегда спешил завершить их и возвратиться к своей семье, но только в том случае, если они становились бесперспективными.
«Я вижу невозможность быть полезным нашему городу, — писал он 22 ноября 1502 года — Вдобавок на родине нет никого, кто присмотрел бы за моими делами надо Коммуну освободить от расходов, а меня от беспокойств».
Макиавелли по своему характеру отнюдь не был жестоким человеком, и те трагические события, которыми изобиловала в то время действительность как во Флорентийской республике, так и в других государствах, где ему довелось побывать, вызывали в нем мучительные переживания. Это ясно из его писем к родным и друзьям, в которых часто за внешне шутливым тоном угадывается негодование и сочувствие к окружающим его страданиям, которые, однако, он не находил возможным ни предотвратить, ни пресечь.