Витгенштейн утверждает, что «рассмотрение философом вопроса подобно лечению болезни», то есть философский подход не имеет форму «вопроса — ответа», но, как и в случае с болезнью, когда проблема трактуется должным образом, она исчезает.
В работе «Философские исследования» Витгенштейн разработал теорию значения, которую назвал теорией «семейных сходств».
Значение он понимал как способ его употребления в языке. Например, мы выясняем значение слова «игра». Для этой цели можно сравнивать различные игры, выделяя общие признаки, характерные для многих игр. Но это не дает желаемого эффекта, так как у некоторых игр нет определенных признаков, которые наличествуют у других игр. Определенные группы игр могут иметь общие признаки, но зато крайние группы игр вообще могут не иметь ничего общего. По мнению Витгенштейна, подобная ситуация возможна в многодетных семьях, где самый младший и самый старший из детей не похожи друг на друга.
На основе этих рассуждений Витгенштейн приходил к выводу, что для всех игр общим является то, что они называются играми. Словом «игра» условно обозначается то, что подразумевается под игрой. Таким образом, это своего рода конвенция, посредством которой мы подвели под определенное слово ряд объектов, фактов действительности. Поэтому становится понятным известное высказывание из «Философских исследований»: «Для большого класса случаев, хотя и не для всех, в которых мы используем слово «значение», оно может быть определено следующим образом: значение некоторого слова — это его использование в языке».
Витгенштейн называет употребление языка в нашей жизни языковыми играми. Некоторые из языковых игр имеют дело с практическим использованием знаков и поднимают вопросы об условиях, при которых практическое использование знаков действительно выражается в использовании языка Витгенштейн подчеркивает, таким образом, способы функционирования языка в нашей жизни. Некоторые исследователи считают, что такая позиция выражает своего рода скептицизм в отношении правил и следования им, но Витгенштейн вероятнее всего подчеркивает просто знание того, как следует придерживаться правил, которые содержатся в поведенческих и практических контекстах и ситуациях. Наше понимание использования выражений в языке предполагает такое знание.
В «Философских исследованиях», отвечая на вопрос, «что является целью его философии», он говорит, что его цель — это показать способ, «каким муха вылетает из мухоловки».
С 1929 года и до смерти Витгенштейн почти безвыездно живет в Англии. Когда после «аншлюса» его австрийский паспорт стал недействительным, он предпочел немецкому британское гражданство, хотя не любил английский стиль жизни и ему не нравилась академическая атмосфера Кембриджа.
С 1930 года Витгенштейн начал читать лекции в Кембридже. Как и следовало ожидать, его лекции были совсем не академическими. Он читал лекции в своей комнате в Тринити, сидя за столом, одетый в рубашку с открытым воротом, фланелевые брюки, кожаный пиджак.