Бердяев много выступает перед самой пестрой аудиторией, пользуется колоссальным успехом, он — один из организаторов возникшей в 1918 году Вольной Академии Духовной Культуры, а в 1920 году даже становится профессором Московского университета. На Октябрьский переворот он откликнулся статьей «Духи русской революции» в знаменитом сборнике «Из глубины» (1918) и книгой «Философия неравенства. Письма к недругам по социальной философии», написанной в 1918 году, но вышедшей лишь через пять в Берлине.
Эта книга — первая в серии глубоких и мучительных размышлений о крахе освободительного движения в России, размышлений, которые не оставляли Бердяева до самой смерти, приобретая разную окраску. Бердяев не боролся с большевиками, но они боролись с ним. Он вел интенсивную духовную работу, ему мешали. Писал книгу «Смысл истории». Создал «Вольную академию духовной культуры» (зарегистрированную в Моссовете), которая первоначально заседала в квартире философа, а затем — где попало. В 1920 году он был избран профессором МГУ. В том же году был арестован. На Лубянке Бердяева допрашивал сам Дзержинский. Не дожидаясь вопросов, Бердяев прочитал целую лекцию о своих взглядах. Говорил он минут сорок пять. Дзержинский внимательно слушал. Затем приказал своему заместителю освободить Бердяева и доставить домой на автомобиле. В 1922 году его опять арестовали. На этот раз дело обернулось высылкой из страны. Осенью в составе большой группы ученых (не только философов) Бердяев выехал за границу.
В Берлине Бердяев много пишет, выступает, создает с единомышленниками Русский научный институт и становится деканом его отделения. Участвует в создании Религиозно-философской академии. Постепенно он отдаляется от белой эмиграции. Происходит фактический разрыв с ее главным философским авторитетом — П. Б. Струве. Бердяева, по его словам, отталкивала «каменная нераскаянность» эмиграции, ее неспособность извлечь уроки из прошлого. В свою очередь эмигрантская интеллигенция не могла простить Бердяеву попыток найти глубинный смысл в социалистических идеях, сблизить христианские и коммунистические идеалы, очистив последние от лжетолкований и извращений. Важнейшие публикации этого периода: «Смысл истории. Опыт философии человеческой судьбы» (Берлин, 1923) и «Миросозерцание Ф. М. Достоевского» (Прага, 1923).
Неожиданно большой, всеевропейский резонанс вызвала брошюра, которой сам автор не придавал слишком большого значения: «Новое средневековье.