Путь Лосского в философию был непрост и долог, однако уже к окончанию университетского курса им были продуманы контуры будущей философской системы, разработка которой стала важнейшим делом всей его жизни. В 1898 году занятия философского кружка проходили в доме известного русского педагога В. Я. Стоюнина. Лосскому приглянулась его дочь, и вскоре они поженились. У Лосских было три сына.
В 1898 году Лосский защитил дипломную работу. В 1900 году он становится приват-доцентом кафедры философии Петербургского университета. Предоставленную для завершения образования командировку философ использовал в основном для разработки собственной системы. Он занимался в семинаре В. Виндельбанда и Л. Циглера в Страсбурге, стажировался в Лейпциге, в психологическом институте В. Вундта.
В 1903 году уехал в Геттинген, где проходил практику по экспериментальной психологии у Г. Мюллера. Там же в семье Лосских родился первый сын, Владимир, будущий известный православный богослов (второй сын — Борис, впоследствии историк искусства и известный деятель культуры во Франции, третий — Андрей, историк, работал в США).
Возвратившись в Петербург, Лосский защитил магистерскую диссертацию «Основные учения психологии с точки зрения волюнтаризма», в которой попытался соединить волюнтаризм в психологии с интуитивизмом в гносеологии.
Лосский активно занимался общественно-политической деятельностью; был избран председателем Союза приват-доцентов, лаборантов и ассистентов, работал в секции разработки новых уставов университетов в Академическом союзе. В этот период он отошел от идей социализма, ближе ему оказались либеральные позиции, верность которым он сохранял на протяжении всей жизни.
В 1905 году Лосский вступил в только что образованную кадетскую партию, принадлежал к ее левому крылу. Он являлся решительным сторонником демократического представительного образа правления, независимо от того, будет ли это конституционная монархия или республика, разделял идеи «фабианского социализма», отрицательно относился к большевикам и марксистской идеологии, первую русскую революцию встретил настороженно; во время слушания рассказа о разгоне одной из демонстраций с ним случился сердечный припадок психоневротического характера. Эти припадки будут периодически мучить его вплоть до революции 1917 года. Но ни революция, ни болезнь не отвлекали Лосского от главного — разработки нового гносеологического направления — интуитивизма.
В 1905 году выходит первая большая работа Лосского «Обоснование интуитивизма», принесшая ему академическую славу.