Эта мысль, пришедшая студенту Розанову под влиянием усвоенной им у позитивистов идеи счастья как смысла жизни, привела его к метафизическому пессимизму, за который соученики прозвали Розанова «Васей кладбищенским». Именно с этого времени у Розанова появилось ощущение того, что есть нечто Сущее, божественное в природе — «как из нас растет», «как в нас заложено», однако есть и «мечущееся», «случайное», «каприз».
После окончания университета Розанов учительствует в гимназиях русской глубинки: в Брянске, Орловской губернии (1882–1885), в городе Ельце (где учениками Розанова в прогимназии были С. Н. Булгаков и М. М. Пришвин) (1886–1891) и, наконец, в прогимназии города Белого, Смоленской губернии (1891–1893). Казенщина, присущая учреждениям народного образования, побудила Розанова, который уже успел стать достаточно известным автором газетных публикаций, написать статью, вызвавшую бурную реакцию у тогдашнего министра образования Делянова, — «Сумерки просвещения». Дни работы Розанова в системе народного образования были сочтены. Несколько ранее увидела свет книга «О понимании». Розанов писал в состоянии большого интеллектуального подъема. Однако, несмотря на наличие в России «восьми университетов и четырех академий», этот объемистый труд не удостоился ни одного отзыва. О явном провале затеи (большинство тиража было продано на оберточную бумагу) Василий Розанов говорил с иронией.
Особо знаменательным для начинающего литератора был 1891 год. Тогда, работая в Елецкой прогимназии и пребывая в мрачном затворничестве вследствие неладов с А. Сусловой, Розанов совместно с учителем классических языков П. Д. Первовым надумал перевести с греческого на русский «Метафизику» Аристотеля. Работая на пару (Первов «давал» подстрочник, а Розанов блестяще «толковал» смысл сказанного), они перевели 5 глав, опубликованных в дальнейшем Н. Н. Страховым. Комментарий, сделанный Розановым и его коллегой, превышал сам текст, и качество перевода было весьма высоким. Впрочем, и эта книга, несмотря на ее добротность, не была востребована российской общественностью. Другим важным событием 1891 года, которое коренным образом изменило жизнь Розанова, стала его встреча и гражданский брак с вдовой священника Варварой Дмитриевной Бутягиной, которая стала не просто женой и спутницей писателя, но и его опорой, «другом», «мамочкой» — как ласково называл он ее.
«В первый раз в жизни я увидал благородных людей и благородную жизнь, — вспоминал позже Розанов — И жизнь очень бедна, и люди бедны. Но никакой тоски, черни, даже жалоб не было. Было что-то «благословенное» в самом доме. И никто вообще никого не обижал в этом благословенном доме. Тут не было совсем «сердитости», без которой я не помню ни одного русского дома. Тут тоже не было никакого завидования, «почему другой живет лучше», «почему он счастливее нас». Я был удивлен. Моя «новая философия», уже не «понимания», а «жизни» — началась с великого удивления.»
Бутягина была некрасива, старше Розанова, имела дочь от первого брака.