А вот и чистосердечное признание: «Если бы я женился на Регине, я никогда не стал бы самим собой». Таково крупнейшее событие в личной жизни Кьеркегора, биография которого сделалась предметом бесчисленных исследований. Разрыв с Региной произошел спустя две недели после того, как Кьеркегор защитил свою магистерскую диссертацию: «О понятии иронии, с особым вниманием к Сократу». «Магистром иронии» называл себя впоследствии Кьеркегор.
В этой диссертации обнаруживается не только тщательное изучение сократических диалогов Платона, но и знания философии Гегеля, полученные от университетских преподавателей, датских гегельянцев Хейберга и Мартенсена. Но в этой диссертации заметно сказывается влияние датских антигегельянцев Меллера и Сибберна. Прав знаток литературного наследства Кьеркегора Нильс Тульструп, утверждая, что уже и в то время Кьеркегор не был гегельянцем.
Через две недели после разрыва он уезжает в Берлин слушать лекции Шеллинга. По возвращении домой после четырехмесячного пребывания в Пруссии начинается новый этап в его жизни — творческое затворничество. В 1838 году ушел из жизни отец Серена. Еще ранее умерли его мать, все сестры и два брата. Остался в живых лишь один старший брат, будущий епископ. Не случайно критическая статья Кьеркегора о романе X. К. Андерсена озаглавлена: «Из бумаг одного пока еще живого».
В наследство от отца ему осталась крупная сумма, более 30 тысяч ригсдалеров в ценных бумагах, обеспечившая ему не только комфортабельное, расточительное существование до конца жизни, но и позволившая оплачивать издание всех его сочинений. Поселившись в просторном доме, обслуживаемый секретарем и слугой, Серен не отказывал себе ни в хороших сигарах, ни в изысканных винах. Он жил замкнуто, в полном одиночестве.
«Я живу, — писал он в своем «Дневнике», — в своей комнате, как в осаде, не желая никого видеть и постоянно опасаясь нашествия противника, то есть какого-нибудь визита, и не желая выходить». Но каждодневно он выходил на прогулку по улицам Копенгагена, тощий, очкастый, со своим «верным другом» — зонтом под мышкой, с широкополым цилиндром на макушке и сигарой в зубах, обмениваясь ироническими репликами со встречными знакомыми. Вернувшись домой, в свою «осажденную крепость», он принимался за работу.
За исключением нескольких месяцев преподавания латинского языка и кратковременных занятий в пасторской семинарии, Кьеркегор никогда нигде не состоял «на службе». Предназначенный отцом к пасторской деятельности, он не воспользовался окончанием теологического факультета. И хотя Кьеркегор на разных этапах своей жизни намеревался стать сельским священником, он так и не осуществил этого намерения. Не воспользовался он и возможностью университетской деятельности, открывшейся ему после получения ученой степени.