За шесть недель до истечения второго срока полномочий Монтеня в Бордо и его окрестностях началась эпидемия чумы. Почти все члены парламента и большинство горожан покинули город. Монтень, находившийся в это время вне Бордо, не решился вернуться в зачумленный город и поддерживал связь с городскими властями с помощью писем. Дождавшись окончания срока своих полномочий, Монтень сложил с себя звание мэра и смог с облегчением сказать, что не оставил после себя ни обид, ни ненависти. Вскоре чума достигла замка Монтень, и его обитателям в течение шести месяцев пришлось скитаться, переезжая с места на место, в поисках пристанища, не затронутого эпидемией.
Когда Монтень после всех этих скитаний, наконец, вернулся домой, его взору предстала картина разорения и опустошения, вызванных гражданской войной.
Водворившись в своем замке, Монтень снова отдался литературной работе. В течение 1586–1587 годов он внес множество дополнений в ранее опубликованные части «Опытов» и написал третью книгу. Для наблюдения за изданием этого нового, переработанного и значительно расширенного издания своих «Опытов», Монтень поехал в Париж. Это путешествие и пребывание в Париже сопровождались необычными для Монтеня событиями.
По дороге в Париж, около Орлеана, Монтень был ограблен шайкой лигистов. В самом Париже Монтень застал такую же смуту, какая царила и в провинции. «День баррикад», 12 мая 1588 года, закончился бегством королевского двора во главе с Генрихом III из столицы.
Через три недели после этих событий вышли в свет монтеневские «Опыты». Это было четвертое издание за восемь лет, несомненный успех для сочинения такого рода, и Монтень вправе был отметить в предисловии «благосклонный прием, оказанный публикой» его книге. Сам же Монтень после «дня баррикад» на короткое время последовал за королевским двором в Шартр и Руан и по возвращении в Париж был арестован лигистами и посажен в Бастилию.
По ходатайству королевы-матери Екатерины Медичи, которая находилась в Париже и вела с лигистами переговоры, Монтень был почти тотчас же выпущен из тюрьмы 10 июля 1588 года Монтень отметил на своем календаре памятную дату освобождения из Бастилии. Во время этого же пребывания в Париже Монтень впервые встретился с восторженной поклонницей его произведения мадемуазель Марией де Гурне, которой суждено было стать его «духовной дочерью», а впоследствии — издательницей «Опытов».
Из Парижа (побывав сначала в Пикардии) Монтень отправился в Блуа, чтобы присутствовать на созванных там Генеральных штатах 1588 года. На блуаских штатах Монтень виделся и имел продолжительные беседы о политических судьбах Франции со своими известными современниками, будущим историком де Ту и видным адвокатом и литератором Этьеном Пакье (их воспоминания содержат ценные сведения о Монтене).
Здесь, в Блуа, по велению Генриха III были убиты оба брата Гизы, а вскоре после этого произошло и убийство самого Генриха III Жаком Клеманом. Монтень в это время уже вернулся к себе домой и отсюда приветствовал Генриха Наваррского как единственного законного претендента на французскую корону.
Генрих Наваррский, по-видимому, не оставил мысли привлечь в свое ближайшее окружение высоко ценимого им Монтеня и предлагал ему щедрое вознаграждение.