Агиографы расходятся во времени пребывания Шанкары в Бенаресе (Варанаси), однако само посещение им священного города сомнения не вызывает. Варанаси (или Каши), «город двух тысяч храмов», издавна притягивал к себе паломников, да и просто путешественников из разных мест Индии. Именно здесь проповедническая деятельность адвайтиста развернулась особенно широко, причем в числе его слушателей и противников в спорах были не только ортодоксально настроенные индуисты, но также буддисты и джайны.
В Бенаресе Шанкара поселился со своими учениками в одном из самых знаменитых гхатов — святилищ для совершения погребальных обрядов на берегу Ганга. Оно известно под названием Маникарника, то есть «серьга Шивы», и, по преданию, было первым куском суши, извлеченным на свет из вод небытия трезубцем Бога. Находясь в этом гхате, Шанкара принимал подаяние, наставлял правоверных индусов и обращал еретиков, его изображение до сих пор занимает почетное место в близлежащем храме Вишванатха.
После Бенареса Шанкара продолжил свое путешествие. В агиографиях повествуется, что он не только неустанно проповедовал учение адвайты, но и основывал в различных частях Индии ведантистские монастыри (шайа), организованные по образцу буддийских. Большинство агиографов сходится на том, что главные монастыри, созданные Шанкарой на третьем десятке лет его жизни, возникали в таком порядке: Дварака, Бадаринатха, Пури, Шрингери и Канчи. Порой, однако, последовательность эта несколько нарушается и почти всегда к указанному перечислению добавляются другие монастыри (в разных сочетаниях).
Считается, что Шанкара разделил саньясинов-адвайтистов на десять монашеских орденов — по числу основных монастырей и предписал каждому из них оставаться в определенной, отведенной для них области. В настоящее время только четыре объединения последователей Шанкары остаются действительно монашескими (это ордена Бхарати, Сарасвати, Тиртха и Ашрамин), тогда как остальные в той или иной мере превратились в организации мирян.
Одним из его многочисленных учеников был знаменитый представитель мимансы Мандана Мишра, написавший после обращения несколько работ по адвайте.
В сопровождении двух учеников, гласит легенда, Шанкара пришел к дому Манданы Мишры, но двери его были заперты, хозяин совершал обряды. С помощью сверхъестественных сил Шанкара проникает в дом, и Мандана Мишра вынужден выполнить долг гостеприимства: его жена вешает гирлянды цветов на шею Шанкары и своего мужа, и между ними разгораются дебаты, продолжающиеся несколько дней. Мандана Мишра начинает проигрывать. И тогда его супруга, будучи женщиной ученой, становится оппонентом Шанкары. Шанкара, непревзойденный во всем, что касалось религии и философии, начинает терпеть поражение, ибо, ведя жизнь аскета, был несведущ в любовных делах, в область которых перенесена дискуссия.