Ролло Риз Мэй родился 21 апреля 1909 г. Его родители, Эрл Тайтл Мэй и Мэти Баутон Мэй, жили в городе Ада, в США. Отец много путешествовал, а мать мало заботилась о детях Они не считали образование своих детей обязательным, даже препятствовали через-мерным, на их взгляд, интеллектуальным занятиям. Когда у их старшей дочери обнаружили психоз, они списали его на излишние занятия умственным трудом Сам Ролло Мэй увлекался искусством и литературой, и отношения с родителями у него не складывались, поэтому будущий ученый много времени проводил в одиночестве. В школе он учился неохотно, был хулиганом и лентяем. Он говорил, что школьные занятия дали ему гораздо меньше, чем чтение книг на берегу реки.
Впоследствии он, уже будучи известным психотерапевтом, находил причины своей неуспешной личной жизни в проблемах, которыми сопровождались его отношения с матерью и неуравновешенной сестрой. Вскоре семья распалась, и Р Мэй был рад уехать из дома на учебу.
В 1926 г он поступил в Мичиганский университет. Там он участвовал в создании радикального студенческого журнала, а затем и возглавил его Результатом этого стало его исключение. Р. Мэй перешел учиться в Оберлин-колледж в Огайо и, закончив его в 1930 г , получил степень бакалавра.
Получив образование, Мэй нашел работу в греческом городе Салоники и вскоре отправился в Грецию преподавать английский язык в колледже Специфика работы оставляла ему много свободного времени, которое он использовал с толком, изучал античную историю, творчество греческих мастеров, сам пробовал рисовать. В выходные и на каникулы он ездил в путешествия, побывал в Турции, Австрии, Польше Такая активная жизнь не прошла даром: через год Мэй почувствовал себя совершенно усталым и опустошенным, его стало одолевать чувство одиночества. Основы психологического знания, полученные им в колледже, навели его на мысль о причине такого недомогания. Мэй решил, что его источником является неправильный образ жизни, неверные принципы и цели существования. В 1932 г., путешествуя по Австрии, Мэй участвовал в летнем семинаре Альфреда Адлера и очень заинтересовался его идеями.
В поисках новых принципов жизни он обратился к религии, считая, что многовековая традиция, накопленная ею, поможет ему в жизненных исканиях. В 1933 г , вернувшись в США, поступил в семинарию Теологического общества. Там он познакомился с известным теологом и философом Паулем Тиллихом, бежавшим в Америку из нацистской Германии Между ними завязалась дружба, которая оказала большое влияние на Р. Мэя. В 1938 г. он окончил семинарию и получил степень магистра богословия, затем был рукоположен в сан священника. После двух лет служения церкви Мэй разочаровался в выбранном пути и оставил религию.
Дальнейший выбор был сделан под влиянием давнишней встречи с А Адлером: Мэй решил изучать психоанализ в Институте психиатрии, психоанализа и психологии Алансона Уайта. Параллельно с учебой он работал> психологом-консультантом в Сити-колледже в Нью-Йорке. В то время он познакомился с такими знаменитыми учеными, как Г. Салливен и Э. Фромм Эти люди сильно повлияли на формирование взглядов Р Мэя. Особенно близко Мэй воспринял особенность взглядов Салливена на психотерапевтический процесс как на приключение, приносящее пользу как пациенту, так и врачу.
По окончании учебы Р.