В это первое десятилетие творческой деятельности Шестов не отделяет литературной критики от философии. Призвание писателя и призвание мыслителя для него совпадают Шекспир, Ницше, Ибсен, Достоевский, Толстой для него не только великие художники, но и учители жизни, проводники в мир неразгаданных откровений о концах и началах человеческого бытия. В диалоге с ними и складывается собственный метод Шестова, заменивший ему ненавистную диалектику («диалектика властна только над общими понятиями и не может уследить за волнующейся, капризной жизнью»), этот метод — «странствование по душам» диалогическое проживание «чужого слова», затронутость которым уже сама по себе порождает бесконечный спектр взаимоотношений с авторским словом.
Одна из лучших работ этого периода — статья «Творчество из ничего» (1905), посвященная А. П. Чехову. В противовес общепринятому взгляду на Чехова как на «мягкого, нежного лирика», «поэта сумеречных настроений» и «певца хмурых людей» — Шестов характеризует Чехова как писателя беспощадного и признает у него «удивительное искусство одним прикосновением, даже дыханием, взглядом убивать все, чем живут и гордятся люди». Книгой «Великие кануны» (1911) заканчивается первый — «литературно-критический» — период творчества Льва Шестова.
В 1898–1902 годах Шестов жил в Берлине, Италии, Швейцарии, наезжая на время в Петербург и Киев. В ноябре 1903 года из-за болезни отца вернулся в Киев, где вел семейные дела. Осенью 1908 года Лев Шестов поселился с семьей во Фрейбурге (Германия), с марта 1910-го он жил, главным образом, в Швейцарии, в маленьком городке Коппе на берегу Женевского озера, занимаясь классической европейской философией и богословием. Здесь Шестов открыл для себя нового героя — Мартина Лютера, изучал труды средневековых мистиков и схоластов, многотомные немецкие истории догматических учений, средневековой церкви, лютеранства, в этот период практически не писал.
В 1913 году он начал работу над новой книгой — «Sola Fide» («Только верою»), однако не успел ее закончить в связи с началом первой мировой войны вынужден был вернуться в Россию (начатая рукопись осталась за границей, в 1920 году, уже находясь в эмиграции, Шестову удалось ее получить, частично главы из этой рукописи и высказанные в ней идеи вошли в другие его книги или были опубликованы отдельно, а целиком рукопись «Sola Fide» была издана уже после смерти мыслителя, в Париже в 1966-м).
Летом 1914 года Шестовы возвращаются в Россию и поселяются в Москве на Плющихе. Теперь он часто выступает в литературных и философских обществах, поддерживает дружбу с Вяч. Ивановым, М. Гершензоном, Н. Бердяевым, С. Булгаковым, сестрами Герцык, Г. Челпановым, Г. Шпетом. Его статьи печатают журналы «Русская Мысль», «Вопросы философии и психологии». Октябрьскую революцию Шестов не принял и не понял (его брошюра 1920 года «Что такое большевизм» — единственное, что было написано им на эту тему, — оттолкнула своей близорукой беспомощностью и тривиальностью суждений даже поклонников его таланта).
После гибели на фронте единственного сына в июне 1918 года Шестов переезжает в Киев, где читает курс «История древней философии» в Народном университете, а также выступает с докладами и публичными лекциями.