В 1897 году у Шестовых родилась дочь Татьяна, в 1900-м — Наталья. С согласия отца дети были крещены. Только осенью 1908 года Шестов воссоединился с семьей. Но вернемся к его творческой жизни. В 1897 году Лев Шестов оканчивает первую книгу «Шекспир и его критик Брандес» (1898) и приступает к работе над книгой «Добро в учении гр. Толстого и Ф. Ницше. Философия и проповедь» (1899). Обе книги остались почти незамеченными критикой Шестов не ставит социальных вопросов, его занимают прежде всего проблемы этические и метафизические. Именно поэтому он и восстает в своей первой книге против позитивистско-обывательского толкования Шекспира датским критиком Г. Брандесом.
Шестова возмущает, что «Брандес не слышит, как «распалась связь времен», и потому Шекспир не мешает ему спать. Отсюда моралистическое безвкусие по отношению к трагической глубине жизни «мы чувствуем с Гамлетом», «мы испытываем с Шекспиром». Если для Шекспира ужас и катастрофичность человеческого существования вели либо к пробуждению, либо к смерти, то для Брандеса это только повод поговорить о «художественных» и «моральных» достоинствах литературы.
Еще сильнее протест против обожествления морали выражен во второй книге Шестова. Автор пережил философскую драму Ф. Ницше как «потрясение», «внутренний переворот», «я чувствовал, что мир совершенно опрокидывался», — вспоминал он впоследствии. «Добро — братская любовь, — мы знаем теперь из опыта Ницше, — не есть Бог». «Горе тем любящим, у которых нет ничего выше сострадания». «Ницше открыл путь. Нужно искать того, что выше сострадания, выше добра. Нужно искать Бога».
Этот тезис остается основополагающим в дальнейшем творчестве Льва Шестова. Все последующие его статьи и книги одушевлены одной всепоглощающей страстью — борьбой с идолами философии, морали, религии или науки, претендующими на место последнего судии. Правда, вначале борьба эта ведется Шестовым в русле романтической эстетики. Однако, в отличие от романтиков или символистов, Шестов не признает никакой скрытой «истинной сущности», будто бы таящейся под «корою вещества» или «покровами обыденности». Выявление первооснов человеческого существования означает для него не удвоение мира на ложное «здесь» и истинное «там», но бесстрашное обнаружение катастрофической алогичности, бессмысленности, абсурдности господствующего порядка вещей, основанного на рационалистическом и сциентистском миропонимании.
В 1901 году Сергей Дягилев предложил Шестову сотрудничество в журнале русских модернистов «Мир искусства». С этого времени начинается сближение Шестова с петербургскими и киевскими литераторами, философами, проповедниками «нового религиозного сознания» — Д. Мережковским, З. Гиппиус, В. Розановым, А. Ремизовым, Н. Бердяевым, С.