Преподавательская карьера не заладилась. В Берлине Шопенгауэру ничего не нравилось: ни университетские нравы, ни климат, ни образ жизни. Во время пребывания в Берлине он почти не общался с коллегами.
Весной 1822 года, отказавшись от берлинской профессуры, Шопенгауэр отправился путешествовать, сначала в Швейцарию, а затем в Италию. Он провел осень в Венеции и Милане, а зиму во Флоренции. Весной 1823 года философ из Италии, через Тироль, проехал в Мюнхен. Здесь он перенес тяжелую болезнь, вследствие чего почти оглох на одно ухо. Летом 1824 года Шопенгауэр поехал лечиться в Гаштейн. Из Гаштейна он направился в Дрезден, о котором у него сохранились приятные воспоминания.
Шопенгауэр принялся было за популярное изложение философских сочинений Давида Юма, написав длинное к нему предисловие. Однако этот перевод остался незаконченным из-за отъезда Шопенгауэра в Берлин, где он снова пробует читать лекции в берлинском университете, в качестве уже приват-доцента. Но и эта попытка оказалась неудачной в числе записавшихся на его курс были в основном случайные люди. Раздосадованный Шопенгауэр закрыл свой курс, раз и навсегда отказавшись от профессорской деятельности. Но он продолжал жить в Берлине, занимаясь испанским языком и переводом некоторых своих любимых английских поэтов. К этому же периоду берлинской жизни относится и знакомство его с Александром Гумбольдтом, в котором Шопенгауэр, впрочем, признавал больше учености, чем ума.
В 1831 году свирепствовавшая в Берлине холера заставила Шопенгауэра покинуть город. Он решил поселиться не в Северной Германии, где родился и где провел большую часть своей жизни до зрелого возраста, а в Южной, и избрал резиденцией своей Франкфурт-на-Майне. Отсюда он ненадолго переселился было в Мангейм, но в 1833 году вернулся во Франкфурт и прожил в этом городе почти безвыездно двадцать восемь лет.
Он мало интересовался местной жизнью, почти не общаясь с соседями, терпеть не мог не только светских, но и досужих разговоров, но когда ему приходилось выступать в обществе, он излагал свои мысли так же просто, ясно, точно и живо, как писал свои произведения. Шопенгауэр с юности читал только капитальные труды. Он утверждал, что не следует читать плохих книг, потому что подобные книги крадут у человека самое драгоценное его достояние — время.
Платона и Аристотеля он перечитал неоднократно.