Шопенгауэр по убеждениям своим являлся не только мизантропом, но и мизогином (ненавистником женщин) и мизогамом (ненавистником брака). Он утверждал, что сама природа обделила женщину в отношении духовном, рассудочном.
Шопенгауэр высказывался за безбрачие, повторяя слова Петрарки: «Тот, кто ищет спокойствия, должен избегать женщин — этого вечного источника споров и треволнений».
В 1813 году Шопенгауэр издал за свой счет первый свой труд, над которым усердно работал сначала в Берлине, а затем в Рудольштадте — «О четверояком корне закона достаточного основания». Труд этот сразу обратил на себя внимание, вызвал положительные отзывы в периодических изданиях и горячие похвалы учителя Шопенгауэра, геттингенского профессора Щульца.
Однако сочинение это не было востребовано публикой, и Шопенгауэр не только не получил прибыли от издания этой книги, но ему даже пришлось понести довольно чувствительные убытки. Молодой философ-отшельник находил, что веселая жизнь в Веймаре слишком отвлекает его от поставленной цели. «Философия — это альпийская вершина, к которой ведет лишь крутая тропинка, пролегающая по камням и терниям. Чем выше человек взбирается, тем становится пустыннее, и идти по этой тропинке может только человек вполне бесстрашный. Часто человек этот пробирается над пропастью, и он должен обладать здоровой головою, чтобы не подвергнуться головокружению. Но зато мир, на который он взирает сверху, представляется ему гладким и ровным, пустыни и болота исчезают, неровности сглаживаются, диссонансы не доносятся до него, он окружен чистым воздухом и солнечным светом, между тем как у ног его расстилается глубокая мгла», — писал он.
Унаследовавший неуживчивый характер отца, Артур не находил общего языка с матерью и сестрой и весной 1814 года переселился из Веймара в Дрезден, знакомый ему еще по путешествиям, совершенным в детстве и отрочестве вместе с родителями. Здесь он задумал и написал капитальное свое сочинение «Мир как воля и представление». Осенью 1818 года Шопенгауэр заключил договор с издателем Брокгаузом, уплатившим ему по одному червонцу за печатный лист, но, не дождавшись выхода в свет сочинения, над которым он работал целых четыре года и которое сделало его знаменитым, он отправился путешествовать по Италии. Обладая довольно редкой у немцев способностью к языкам, он прекрасно владел итальянским, что ему чрезвычайно тогда пригодилось.
В Риме, где провел целых четыре месяца, и в Неаполе большинство его знакомых были англичане; он наслаждался итальянским искусством. Из итальянских поэтов Шопенгауэр превозносил Петрарку, а Данте считал чересчур дидактичным. В области искусства он обращал особое внимание на пластику и архитектуру древнего мира, к живописи же чувствовал меньше влечения, хотя, еще будучи очень молодым человеком, под влиянием бесед с Гете написал очень ценный трактат о цветах и красках. Он полюбил оперу, его любимым композитором был Россини.
Вернувшись из путешествия, Шопенгауэр решил добиваться профессуры. Он остановил свой выбор на Берлине, куда и прибыл весной 1820 года. Здесь Шопенгауэр надеялся найти свой круг слушателей, рассчитывая, что приват-доцентом пробудет недолго и в скором времени займет вакантную кафедру философии.
В философской литературе часто описывают единственную встречу Гегеля с Шопенгауэром.