В 1485 году Девентер поразила чума. Мать Эразма — она жила вместе с сыновьями в Девентере — умерла; оба юноши возвратились в Гауду, близ которой служил в приходе их отец. Вскоре скончался и он. Опекуны желали, чтобы Эразм и Питер поступили в монастырь. Сироты сопротивлялись этому плану как могли и в конце концов получили разрешение продолжить прерванные занятия в Хертогенбосе. Однако хертогенбосская «общежительная братия» учила своих питомцев кое-как и все силы употребляла лишь на одно — убедить или принудить молодых людей принять монашеские обеты.
В 1487 году, когда чума пришла в Хертогенбос, братья вернулись в Гауде. Теперь они более благосклонно отнеслись к уговорам опекунов насчет монастыря. Монастырские стены — единственная надежная защита от междоусобных войн. В том же 1487 (или 1488-м) году Эразм сделался послушником обители Стейн, принадлежавшей к ордену августинских уставных каноников и расположенной примерно в полутора километрах от Гауды, и по истечении недолгого срока послушничества принял постриг.
В обители была хорошая библиотека, он много читал, — и «языческих» классиков, и древних христианских писателей, — беседовал и переписывался с друзьями, сочинял стихи. Но довольно скоро ему стало скучно в монастыре. Случай вырваться представился в 1493 году. Генрих Бергенский, епископ соседней Камбрейской епархии, готовился к поездке в Рим и искал ученого секретаря, безупречно владеющего латынью. Разрешение на временную отлучку было получено и от настоятеля монастыря, и от генерала ордена, и от епископа Утрехтского, в чьей епархии находился Стейн.
Любопытно и, пожалуй, знаменательно, что выход Эразма из монастыря совпадает с прекращением гражданских смут в Нидерландах. В 1492 году эрцгерцог Максимилиан сумел положить конец междоусобицам и восстановил власть центрального правительства. Служба у епископа продолжалась более года и оказалась совсем не такой, как рассчитывал Эразм. Путешествие в Рим сорвалось, время проходило в бесконечных переездах с места на место, из одной епископской резиденции в другую, работы было очень много, досуга для ученых и поэтических трудов не оставалось вовсе.
Летом 1495 года Эразм упросил епископа отпустить его в Париж, учиться богословию, и в сентябре был уже студентом богословского факультета Парижского университета. Эразм жил в коллегии Монтегю (закрытом заведении монастырского типа), славившейся среди прочих парижских коллегий неслыханной суровостью режима и плохим питанием. К весне Эразм серьезно заболел и уехал на родину с намерением больше в Париж не возвращаться. Но друзья убедили его не бросать начатого, и он вернулся.
До весны 1499 года он оставался парижским студентом, существуя не столько на мизерную стипендию Генриха Бергенского, сколько на гонорары от частных уроков. Все это время он искал меценатов, которые захотели бы обессмертить свое имя покровительством будущему светилу богословия и словесности. Осенью 1498 года такой меценат, наконец, нашелся — Уильям Блаунт, четвертый лорд Маунтджой. В мае 1499 года Маунтджой увез Эразма в Лондон.
Первый визит Эразма в Англию продолжался сравнительно недолго — немногим более полугода, но английские встречи оказались чрезвычайно важными для его дальнейшей судьбы, прежде всего — встречи с Томасом Мором и Джоном Колетом.