Тем не менее не приходится отрицать, что Макиавелли и в теории, и на практике признавал необходимость решительных и крайних мер в политике для укрепления централизованной государственной власти. В этом проявляется противоречивость личности и образа мышления Макиавелли, которые складывались в условиях гибели республики и первых шагов медичейского абсолютизма.
Первая поездка Макиавелли состоялась в марте 1499 года, когда он, прервав работу по составлению приказов, распределению денег и оружия в канцелярии Десяти, отправился в Понтедера к владетелю Пьомбино, расположенного километрах в ста на юго-запад от Флоренции. Тридцатилетний секретарь комиссии Десяти сумел убедить коронованного военачальника не требовать увеличения платы за военную службу Флорентийской республике, которая и без того несла колоссальные затраты на наем кондотьеров. Этим ведала комиссия Десяти, которую флорентийцы называли «Десятью расхитителями».
В июле того же года Макиавелли направили к правительнице крайне важного для республики стратегического пункта — Форли, дочери Галеаццо Сфорца, Катарине. Посол прибыл к ней с официальным письмом первого канцлера Флоренции Марчелло Вирджилио Адриани, ученика. Полициано, университетского профессора литературы. Несмотря на все ухищрения коварной и опытной правительницы, первый дипломатический экзамен флорентийский посланец сдал на отлично: дружба с правительницей Форли была сохранена, что было крайне важно в условиях напряженной борьбы за Пизу, важнейший торговый центр. Опыт удач и поражений был изложен Макиавелли в его первом сочинении, написанном в 1499 году, «Рассуждении, подготовленном для магистрата Десяти о пизанских событиях». По форме это была обычная докладная записка, по сути — первые наброски «Военного искусства», трактата, который Макиавелли создаст через двадцать лет.
Между тем тучи над Италией сгущались. В октябре 1499 года французские войска вошли в Милан, а в начале следующего 1500 года его правитель Лодовико Моро был пленен и увезен во Францию. Судьбы итальянских государств зависели теперь от Людовика XII, к которому Флорентийской республикой в июле 1500 года и была направлена дипломатическая делегация в составе Никколо Макиавелли и Франческо Каза. Раньше вопрос о Пизе решала Флоренция, отныне его решал французский двор, требовавший огромных средств за военную помощь. Макиавелли не принадлежал к числу парадных послов из знатных и богатых семей, которых посылали в торжественных случаях. Он был оратором-дипломатом, который, по его собственному выражению, «готовит пути Господу», то есть, не имея «средств и веса», добивается всего своими талантом и умом. Великий флорентиец не только выполнял официальные инструкции, но внимательно оценивал обстановку, изучал людей и обычаи.
Макиавелли посетил Лион, Невер, Мелея, Париж, присутствовал на королевских аудиенциях и выступал там, вел полуофициальные и частные разговоры на латинском и французском языках. Его сообщения флорентийской Синьории были не менее важны, чем ведение переговоров.
«Французы ослеплены своим могуществом, — писали Макиавелли и Каза, — и считаются лишь с теми, кто обладает оружием или готов давать деньги».
Вскоре Каза заболел, и Макиавелли остался единственным представителем республики при дворе.